自香港回归祖国至今，已通过选举诞生了5任4位特首，分别是：董建华、曾荫权、梁振英、林郑月娥。另外，唐英年曾短暂署理过特首职务。梳理4位特首的个人经历会发现，他们都有三个共同的特点：
一是他们都是生于或长于英治下的香港，除董建华10岁才迁居香港之外，其他三位都是出生于香港；二是他们都有过留学英美的经历，接受过西方的精英教育；三是他们都在港英政府担任过职务。
从这三点可以看出，西方制度文化对他们的影响是非常大的。但共同的“中国基因”又决定了，他们自始至终都保持着对中国传统文化的坚持与热爱。他们不仅经常参加书画艺术活动，借此弘扬传统文化，而且也时常题词，对中国传统文化的精髓——书法也颇有喜好。
相对来说，出生于内地的董建华，可能受中国传统文化的影响更深一些，所以他的书法功底似乎也更扎实一些。
董 建 华
董建华，1937年出生于上海，于1947年随全家迁居香港。曾就读于英国利物浦大学，获海事工程理学士学位。毕业后，曾以长子身份接管家族航运集团的生意。
在上世纪九十年代初，他弃商从政历任香港特首，积极参与筹备香港回归的工作，后成为香港特别行政区第一、二任行政长官。他在任上，成功抵御了香港金融危机、遏制了非典疫情，为香港的和平回归与平稳过渡做出了杰出贡献。
董建华的政绩突出，对中国传统文化的涉猎也很深。他接受过内地的传统精英式教育，书法修养很高。他最擅长楷书，临摹过大量的颜、柳字帖 ，并将二者的书风进行了融合，所以他的题字既有颜体丰腴厚重的体态，也有柳体端庄遒劲的筋骨。
当年他子承父业，带领濒临破产的家族企业扭亏为盈，创造商业奇迹，体现了他超于常人的气魄和临危不乱的稳持历任香港特首，而他的书法也同样有一种稳持和大气之象。
卸任后，他曾多次受邀参加书画艺术展览，还“收藏”了很多书法家包括一些内地书法家的作品。他曾说过，书法是中国的国粹，也是与世界优秀文化交流的桥梁，所以他最想做的就是在香港弘扬中华文化。
曾 荫 权
曾荫权，祖籍山东济宁，据称是曾子第74代后人。曾荫权家族自祖父一代迁入香港，所以他是1944年在香港出生的。
曾荫权属于“寒门出贵子”的励志典型。他生于一个普通的警察家庭，兄妹６人，家庭负担很大，作为长子的他自小就得常干家务，并在20岁的时候还做过药品推销员。不过幸运的是，23岁时他就以中学学历进入了香港公务员系统，37岁赴美国哈佛大学攻读硕士学位。此后在香港政坛平步青云。
关于曾荫权的书法，网上可查的并不多。虽然他在外访时多次题过词，但并没有作品的照片流传出来。有一次他到长沙岳麓书院访问时，曾为书院题写了“通才务实，教泽流长”八字，但是也查不到这幅作品的照片。
不过，笔者还是找到了他的一幅硬笔作品。那是2011年时候，四川广元某中学的学生给时任香港特首曾荫权写了一封感谢信，内容是感谢香港当年援助四川地震灾区。他收到信后亲笔回了一封信，虽然信不长，但写得很认真，每个字都非常隽永小巧，有一种书卷之气。
另外，他的夫人曾鲍笑薇可是一位真正的书法家。她非常喜爱书法，临摹过王羲之、欧阳询、颜真卿、柳公权等历代书法大家的字帖，传统功底非常扎实。
曾荫权对夫人的书法艺术也是另眼相看，而且经常以她的墨宝礼赠友人。当年，曾荫权担任财政司长的时候，办公室的会客厅曾挂了两幅书法作品，一幅写着“利民纾困自强不息”，一幅写着“强本节用力创新猷”，都是由夫人亲笔书写的。
梁 振 英
梁振英，祖籍山东威海，1954年出生于香港，毕业于英国布里斯托理工学院。早年曾下海从商，后弃商从政，并参与筹备香港回归事宜，于2012-2017年，担任香港第四任行政长官。
查阅媒体报道，梁振英的书法作品很少见。虽然他题词的次数也不少，但鲜见题词内容被公开。而且他的题字应该也多是用硬笔书写，而非毛笔。
例如，2014年12月14日，香港在举办“悼念南京大屠杀死难者和日本侵华战争期间的死难者同胞”的纪念活动时，时任特首梁振英参加了活动，并在纪念簿上题写了“毋忘历史”几个硬笔字。单从流传的照片看，这次题词似乎比较随意，看不出这几个字的书法功底。
另外，能够查到的一幅毛笔书法，是他为“第五届中山黄埔两岸情论坛”题词的作品。当时，除了他，还有董建华，台湾地区的连战等人，也都题了词。
不过他的这幅“同心奋进，合志兴邦”的隶书作品，包括作品的上款和落款签名，都过于工整，已近似印刷体。再看其他人的题词作品，大多数都是非常明显的“手写体”，即使有的正文内容近似印刷体，但签名却可以明显看出是手写的。
所以，这幅字是否是他手写，可能还有存疑。
林 郑 月 娥
林郑月娥，祖籍浙江舟山，1957年出生于香港的一个普通家庭。据她自述，小时候家里生活条件比较艰苦，“直到20岁，我们家还是和几个家庭一起住在一所旧房子里”。她的母亲没受过教育，但却非常重视子女的教育，这可能是林郑月娥能改变命运的一个重要因素。
林郑月娥曾就读于香港大学，期间曾赴北京清华大学交流学习。后来被保送赴英国剑桥大学学习，并到美国联邦政府实习。回港后，进入政府部门工作。
林郑月娥的身上，有一种非常典型的东方女性的知性和优雅气质，不管前些年香港经历了多大的困难，也不管自己遭遇了多大的压力，她的坚韧的微笑却总是挂在脸上。
关于她的书法，流传于世的也很少。虽然她参加了不少书法艺术展览活动，也曾多次题词，但很难查阅到她的书法作品。
唯一能够查阅到的是她的一张签名单。这是她为支持“国安法”在参与一项签名行动时签的名。这四个行楷签名字，看起来还是比较端庄大气，但相比后面的那个签名，还是稍逊一色。
比较四位特首的书法作品会发现，出生于内地大家族的董建华，受中国传统文化的影响更深，所以他在书法方面的造诣，在几人当中确实是最高的。
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